Псевдопролиновые дипептиды содержат оксазолы, образованные из серина или треонина. При обработке трифторуксусной кислотой (TFA) оксазолы превращаются в серин или треонин. Оксезолы имеют структурное сходство с пролином и, таким образом, называются псевдопролином. Как и пролин, псевдопролин образует «изгиб» в полиамиде пептида. Этот излом нарушает междовые водородные связи, ответственные за агрегацию. Включение псевдопролина в пептидную последовательность повышает эффективность связи, тем самым повышая чистоту и выход пептида. Связывание с псевдопролином сложно, а выход связи обычно низкий. Следовательно, псевдопролин используется в качестве предварительно сформированного псевдопролинового дипептида в синтезе пептидов.
Псевдопролин стабилен в слабых кислых условиях. Пептиды, содержащие псевдопролин, могут быть получены на 2-хлортритивной смоле или смолы Sieber и расщепляются в присутствии псевдопролина.
По сравнению с соответствующими стандартными пептидами пептиды, содержащие псевдопролин, имеют лучшую растворимость. Это делает пептиды, содержащие псевдопролин легче очищать и использовать в реакциях конденсации фрагментов. Кроме того, пептиды с псевдопролином на С-конце могут быть связаны без раковины С-концевого остатка.
Узел, вызванный псевдопролином в линейных пептидах, помогает образовывать циклические пептиды. Сообщалось, что добавление псевдопролина может увеличить выход циклических пептидов и ускорить реакцию циклизации.
Псевдопролин нарушает водородные связи в лицевой цепи пептида.
Псевдопролин нарушает водородные связи между пептидными цепями.
Псевдопролин блокирует образование побочных продуктов аспарагина и тех, кто получает образование аспарагина. Он используется в полусинтезе субъединицы R2 Escherichia coli рибонуклеотидредуктазы. Этот метод также недавно был применен к синтезу гликопептидного домена эритропоэтина.
Рекомендации по использованию псевдопролинового дипептида
Если возможно, вставьте псевдопролин перед гидрофобной областью.
Должны быть по крайней мере две аминокислоты между псевдопролиновыми остатками или между псевдопролином и пролином.
Оптимальное расстояние составляет от 5 до 6 аминокислот между псевдопролинами или между псевдопролином и пролином.
Время публикации: 2025-08-13